> Aunque tengo un ladrón en mi grupo con la habilidad Jugar, no me es posible poner conflictos de ese tipo constamente.
Yo creo que estamos mezclando habilidades. Como he dicho antes, no es lo mismo atacar que jugar. Jugar a un 75% significa que el personaje gana el juego 75% de las veces, atacar al 75% no tiene nada que ver, está a otra escala. Jugar al 75% es una pasada, atacar al 75% es ser un mediocre. Si realmente el jugador dice que se pasa la partida jugando y que desea correr riesgos para mejorar su habilidad, pues al final de la sesión le das un la experiencia en la habilidad, pero en contra debe tirar para ver cuanta pasta ha perdido o ganado durante la misma y corre el riesgo que quedarse empeñado hasta las cejas. Por ejemplo: "dime cuanto inviertes en el juego", "100 monedas", ok éxito simple te quedas igual, especial multiplicas por 1D3 las ganancias, crÃtico por 1D6, fallo lo pierde todo y pifia multiplicas por 1D8 las pérdidas. Ya tienes tensión resuelta en una única tirada al final de la partida. Y si lo que invierte no es una cifra sustanciosa, pues no hay tirada de experiencia. Si es mercante pues lo mismo y si es un seductor, pues tiras a ver a cuantos esposos a enfurecido. Si quiere subir algo "free" sin entrenarlo, que lo justifique y le pones contraposiciones.
Además una habilidad no tiene porque incrementarse siempre. En un combate te va la vida, o mejoras o mueres. Selección natural. Pero cantando no, a lo mejor el bardo es un mediocre y por mucho que cante le seguirán tirando tomates.